Totalsynthese von Lingzhiol via radikalischer Cyclisierung sowie Studien zur Synthese der Kernstruktur von Salvinorin A

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dc.contributor.advisor Maier, Martin E. (Prof. Dr.)
dc.contributor.author Mehl, Lea-Marina
dc.date.accessioned 2018-12-03T06:45:51Z
dc.date.available 2018-12-03T06:45:51Z
dc.date.issued 2018-12-03
dc.identifier.other 514703075 de_DE
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10900/85126
dc.identifier.uri http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-851267 de_DE
dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15496/publikation-26516
dc.description.abstract Der aus dem glänzenden Lackporling isolierte Naturstoff Lingzhiol bietet aufgrund seiner biologischen Aktivität sowie der außergewöhnlichen Struktur ein interessantes Syntheseziel. Es gelang in dieser Arbeit eine elfstufige, lineare Totalsynthese dieses Naturstoffs, ausgehend von 5,8-Dimethoxy-Tetralon. Der Schlüsselschritt dieser Route stellt eine Ti(III) vermittelte radikalische Cyclisierung mit anschließender intramolekularer Lactonisierung dar, wodurch die tetracyclische Kernstruktur des Naturstoffs aufgebaut werden konnte. Es gelang desweitern ein Derivat, das 4-Desoxy-Lingzhiol, auf diese Weise herzustellen. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden einige Versuche unternommen die Kernstruktur des aus dem Aztekensalbei isolierten Halluzinogens, Salvinorin A, zu synthetisieren. Das Decalin-Gerüst sollte durch eine intramolekulare Michael-Addition eines tetrasubstituierten Acrylats aufgebaut werden. Die Synthese des hierzu benötigten Acrylats stellte eine größere Herausforderung dar, weshalb insgesamt drei unterschiedliche Synthesestrategien unternommen und untersucht wurden. Die erste Strategie verfolgte eine Bromalkylierung mit anschließender Suzuki-Kupplung. Desweitern wurde eine Synthesestrategie über eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion untersucht. Als drittes waren zwei Suzuki-Kupplungen an einem Brom-Tosylat-Alken geplant. de_DE
dc.language.iso de de_DE
dc.publisher Universität Tübingen de_DE
dc.rights ubt-podok de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=de de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=en en
dc.subject.classification Chemische Synthese de_DE
dc.subject.ddc 540 de_DE
dc.title Totalsynthese von Lingzhiol via radikalischer Cyclisierung sowie Studien zur Synthese der Kernstruktur von Salvinorin A de_DE
dc.type Dissertation de_DE
dcterms.dateAccepted 2018-10-12
utue.publikation.fachbereich Chemie de_DE
utue.publikation.fakultaet 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät de_DE

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