Kombinatorische SPOT-Synthese neuer aromatischer und aliphatischer N-Glycopeptidmimetika zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Lektin-Wechselwirkungen

DSpace Repository

Show simple item record

dc.contributor.advisor Ziegler, Thomas (Prof. Dr.)
dc.contributor.author Nörrlinger, Markus
dc.date.accessioned 2017-04-13T07:47:18Z
dc.date.available 2017-04-13T07:47:18Z
dc.date.issued 2017-04-13
dc.identifier.other 486594971 de_DE
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10900/75830
dc.identifier.uri http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-758305 de_DE
dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15496/publikation-17232
dc.description.abstract Oligosaccharide auf der Zelloberfläche, fungieren z.B. als Rezeptoren, welche mit komplexen Proteinen, anderen Zellen, Viren, Antikörpern, Toxinen oder Bakterien interagieren und so eine entscheidende Rolle bei der intrazellulären Erkennung, Zelldifferenzierung sowie der interzellulären Wechselwirkung spielen. Zur Untersuchung dieser Interaktionen ist es notwendig, dass die entsprechenden Saccharide in einer ausreichend großen Menge vorliegen. Die Isolierung von Glykanen aus natürlichen Ressourcen ist jedoch aufgrund der geringen Verfügbarkeit und der Mikroheterogenität äußerst schwierig. Daher werden die jeweiligen Oligosaccharide momentan klassisch auf nasschemischem Wege synthetisiert, wobei jedoch zahlreiche, zeitaufwändige Optimierungsschritte den Synthesezyklus erschweren. Zur Lösung dieser Problematik können neuartige Oligosaccharidmimetika herangezogen werden, bei denen darauf verzichtet wird die einzelnen Saccharide mittels glycosidischer Bindungen zu verknüpfen. Stattdessen werden die Monosaccharide über einen Spacer mit einem trifunktionalen Rückgrat verbunden, wodurch Kohlenhydrat-Bausteine generiert werden. Die Verknüpfung der einzelnen Bausteine zum Mimetikum erfolgt schließlich mittels Festphasenpeptidsynthese über das jeweilige Rückgrat, sodass komplexe Oligosaccharidsynthesen vermieden werden können. In dieser Arbeit wurden mittels kombinatorischer SPOT-Synthese auf einer 384er Glas-Wellplate neuartige N-Glycopeptidmimetika dargestellt, welche aromatische sowie aliphatische Rückgrat-Strukturen beinhalten. Desweiteren wurde untersucht, inwiefern die glasphasen-gebundenen Saccharidmimetika mit dem Lektin der Erdnuss, dem Peanut Agglutinin, wechselwirken. de_DE
dc.language.iso de de_DE
dc.publisher Universität Tübingen de_DE
dc.rights ubt-podok de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=de de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=en en
dc.subject.classification Glykopeptide , Glykoproteine de_DE
dc.subject.ddc 540 de_DE
dc.subject.other Peanut Agglutinin de_DE
dc.subject.other Kombinatorische SPOT-Synthese de_DE
dc.subject.other Glycopeptidmimetika de_DE
dc.subject.other peanut agglutinin en
dc.subject.other oligosaccharide mimetics en
dc.subject.other Oligosaccharidmimetika de_DE
dc.subject.other combinatorial glycopeptide libraries en
dc.subject.other glycopeptide mimetics en
dc.title Kombinatorische SPOT-Synthese neuer aromatischer und aliphatischer N-Glycopeptidmimetika zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Lektin-Wechselwirkungen de_DE
dc.type PhDThesis de_DE
dcterms.dateAccepted 2017-04-06
utue.publikation.fachbereich Chemie de_DE
utue.publikation.fakultaet 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät de_DE
utue.publikation.source M. Nörrlinger, T. Ziegler, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2453-2460. ; M. Nörrlinger, S. Hafner, T. Ziegler, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 1939-1948. de_DE

Dateien:

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record