Inhaltszusammenfassung:
Pentacene spielen eine wichtige Rolle in der organischen Elektronik. In dieser Arbeit wurde das elektrochemische Verhalten von 6,13-Bis(triisopropylsilylethinyl)pentacen 1 in Dichlormethan an einer Platinelektrode cyclovoltammetrisch untersucht. Als Leitsalz diente Tetrabutylammoniumhexafluorophosphat.
Verbindung 1 wird oxidiert und reduziert. Die Oxidation entspricht einem Einelektronenprozess zum Radikalkation, das in der Zeitskala der Experimente stabil ist. Bei einer Spannungsvorschubgeschwindigkeit oberhalb von 1000 mV/s wird der Übergang zu einem quasireversiblen Elektronentransfer beobachtet, für den eine Geschwindigkeitskonstante ermittelt wurde. Auch der Diffusionskoeffizient von 1 wurde bestimmt.
Die Reduktion erfolgt in zwei Schritten. Beide Prozesse zeigen dabei ein konzentrations- und vorschubgeschwindigkeitsabhängiges Verhalten. Die Cyclovoltammogramme legen eine Dimerisierung als Folgereaktion des Elektronenübertritts nahe.
Des weiteren ergaben sich Hinweise auf die Bildung mehrerer Nebenprodukte als Folge der Reduktionen.