Verknüpfung von Cyclophanen und Acen: Beiträge zur Synthese von Acenophanen

Abstract

Der Terminus ''Phane'' klassifiziert alkylverbrückte aromatische Kohlenwasserstoffe. Neben dem bereits bekannten TIPS-Pentacenophan wurde in dieser Arbeit TIPS-Tetracenophan synthetisiert sowie dessen elektronische und strukturelle Eigenschaften untersucht. Hinsichtlich einer möglichen Verwendung in der organischen Photovoltaik wurden verschiedene Untersuchungen durchgeführt. Weiter wurden Syntheseversuche unternommen, um TIPS-Anthracen zu synthetisieren und die homologe Reihe der Phane zu vervollständigen. Darüberhinaus erwies sich die Modifikation des TIPS-tcp-Gerüstes als herausfordernd. Durch eine Modifikation des TIPS-tcp-Gerüstes an der Tetraceneinheit sollten eine mögliche Stabilitätssteigerung sowie Veränderungen der optischen Charakteristika untersucht werden. Die Reaktivitäten der aromatischen Ringe des TIPS-tcps wurden durch Diels-Alder-Reaktionen untersucht und die gefundenen Ergebnisse durch quantenmechanische Rechnungen bestätigt. [2.2]Paracyclophan ist das Ausgangsmolekül der TIPS-tcp-Synthese. Durch den Einsatz von [4.4]Paracyclophan soll der Abstand der aromatischen Einheiten verlängert werden. Zur Synthese des [4.4]Paracylophans wurden eine Reihe von Ringschlussmetatesereaktionen durchgeführt und im weiteren Verlauf erfolgten Bromierungen des Moleküls. Insgesamt zeigt sich, dass TIPS-tcp ein Molekül mit interessanten strukturellen und elektronischen Eigenschaften ist. TIPS-tcp besitzt im Vergleich zu TIPS-pcp eine höhere Stabilität und ein weiterer Homologe der Reihe konnte nicht synthetisiert werden. Verschiedene Belichtungsreaktionen konnten Einblicke in die Reaktivität und Stabilität geben. Mit verschiedenen Syntheseansätzen konnte [4.4]Paracyclophan hergestellt werden und bromiert werden, wobei das bromierte [4.4]pcp ein besonders interessantes Ausgangsmolekül für weitere Synthesen darstellt.